Η περιφέρεια Χάσκοβο είναι μία από τις πλουσιότερες περιοχές με ιστορικά και αρχιτεκτονικά μέρη. Η ακίνητη πολιτιστική περιουσία που έχει δηλωθεί και ανακοινωθεί αριθμάται σε 597, εκ των οποίων τα 39 είναι εθνικής σημασίας. Η περιοχή διαθέτει εξαιρετικά πλούσια ακίνητης πολιτιστικής περιουσίας, που είναι προϊστορική και συγκεκριμένα από την Πρώιμη Θρακική Εποχή (11-6 π.Χ. αιώνα).

Το σύγχρονο τοπίο είναι πολύ διαφορετικό από εκείνο του πέμπτου και έκτου αιώνα. Μέχρι το δέκατο έκτο αιώνα (ХVІ), η περιοχή ήταν καλυμμένη με πυκνά αρχαία δάση και τα ποτάμια ήταν πολύ βαθιά. Παρά το γεγονός ότι υφίσταται μικρές αλλαγές, το κλίμα ήταν πάντα ευνοϊκό για την ανάπτυξη της γεωργίας και της εκτροφής βοοειδών. Σε αυτά τα εδάφη επικρατούν άριστες συνθήκες διαβίωσης από τους αρχαίους χρόνους, τα οποία αντισταθμίζουν τους κινδύνους, ώστε να ζήσουν σε ένα σταυροδρόμι, διαμέσου του οποίου πέρασαν περιοδικά πολλοί κατακτητές, σπέρνοντας το θάνατο και την καταστροφή.

Το ευνοϊκό κλίμα, η όμορφη και καθαρή φύση, η μοναδική χλωρίδα και πανίδα της περιοχής είναι ορισμένοι βασικοί παράγοντες πίσω από τις ευκαιρίες ανάπτυξης του τουρισμού στην περιοχή του Χάσκοβο. Η περιοχή έχει μια ηγετική θέση στη χώρα από άποψη γεωργικών εκτάσεων με μόνιμες καλλιέργειες, κυρίως αμπέλια. Βούλγαροι παραγωγοί κρασιού προσφέρουν τα προϊόντα τους με μεγάλη επιτυχία στη διεθνή αγορά. Πολλοί από αυτούς άνοιξαν αίθουσες γευσιγνωσίας και προσφέρουν στους επισκέπτες την ευκαιρία να απολαύσουν την ανώτερη ποιότητα, τη γεύση και το άρωμα των βουλγαρικών κόκκινων και λευκών κρασιών.

Ένα ακόμη βασικό χαρακτηριστικό της είναι η πλούσια πολιτιστική κληρονομιά της περιοχής: τα αρχιτεκτονικά και κτιριακά μνημεία της αρχαίας και μεσαιωνικής αρχιτεκτονικής, μνημεία της Αναγέννησης (κάστρα, μοναστήρια, εκκλησίες και παλιά σπίτια), ιστορικά μνημεία και μουσεία. Ο πληθυσμός της περιοχής έχει ένα συγκεκριμένο τρόπο ζωής, ήθη, έθιμα και χειροτεχνία.